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Il mwcqferrocene è un composto chimico con formula Fe(Cmwcg5Hmwcw5)mwda2. Rappresenta il prototipo dei mwdqmwdgmetalloceni, una classe di mwdwcomposti organometallici consistenti in due anelli mweaciclopentadienilici mweqlegati su lati opposti di un mwegatomo metallico centrale. Tali composti sono anche conosciuti come mwew"mwfacomposti a sandwich", proprio a causa del legame caratteristico che implica la presenza di un mwfqmetallo interposto tra due ligandi. Con mwfgnumero CAS 102-54-5, si presenta come un mwfwsolido di colore giallo-arancio, stabile all'aria e che mwgasublima sottovuoto.

• Sintesi e struttura

• Proprietà chimiche

• Applicazioni del ferrocene e dei suoi derivati

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Inizialmente, al pari di molti composti chimici, il ferrocene fu ottenuto in mwhamodo non intenzionale. Nel 1951, alla mwhqDuquesne University, Pauson e Kealy realizzarono la reazione chimica tra bromuro di ciclopentadienil magnesio e mwhgcloruro ferroso con lo scopo di effettuare l'mwhwaccoppiamento ossidativo del diene. Ottennero invece una polvere di colore leggermente arancio e di notevole stabilità chimico-fisica.cite-ref-pauson-kealy-2-0[2] Il ferrocene è sintetizzato più comunemente per reazione tra sodio ciclopentadienile e cloruro ferroso in mwjasolvente mwjqtetraidrofurano.cite-ref-shriver-3-0[3]

La struttura del ferrocene è stata confermata dalla mwkwNMR e dalla mwladiffrazione dei raggi X.cite-ref-4[4]cite-ref-5[5] La sua caratteristica struttura "a sandwich" ha portato allo sviluppo di un forte interesse per i composti formati dagli elementi del mwnqblocco d con gli mwnwidrocarburi ed avviato lo sviluppo di un moderno campo della mwoachimica metallorganica. Molti altri metalli possono essere utilizzati al posto del mwoqferro e molti altri idrocarburi possono assolvere alla funzione del ciclopentadienile.

Nel ferrocene i sei mwowelettroni π dell'anione aromatico ciclopentadienile sono impiegati nel legame con lo ione Femwpa2+ centrale che assume la mwpqconfigurazione elettronica di un mwpggas nobile: Femwpw2+ ha configurazione esterna 3mwqadmwqq6 che con 6mwqg ×mwqw 2mwra =mwrq 12 elettroni dei due ciclopentadienili diviene la configurazione mwrgkripton, rispettando la mwrwmwsaregola dei 18 elettroni. A causa di ciò il composto risulta particolarmente stabile. Tutti e cinque gli atomi di carbonio contraggono contemporaneamente legame col metallo, il che costituisce mwsqmwsgapticità mwswηmwta5.

Il ferrocene subisce molte reazioni caratteristiche dei composti aromatici, tra le quali le più importanti sono le mwtwreazioni di Friedel-Crafts.cite-ref-shriver-3-1[3] Ad esempio, il ferrocene viene acetilato dopo trattamento con mwvaanidride acetica (o mwvqcloruro di acetile) in presenza di mwvgacido fosforico come mwvwcatalizzatore:

mwwgmwwwmwxaFe(C5H5)2 + (CH3CO)2O → Fe(C5H5)(C5H4C(O)CH3) + CH3CO2H mwxqmwxgFe(C5H5)(C5H4C(O)CH3) + (CH3CO)2O → Fe(C5H4C(O)CH3)2 + CH3CO2H

Il ferrocene viene deprotonato per trattamento con basi molto forti, come ad esempio mwyan-butil litio,cite-ref-shriver-3-2[3] per dare 1,1'-dilitioferrocene che è un versatile mwzgnucleofilo:

mwaqmwagmwawFe(C5H5)2 + 2 C4H9Li → Fe(C5H4Li)2 + 2 C4H10 mwbamwbqFe(C5H4Li)2 + 2 (C6H5)2PCl → Fe(C5H4P(C6H5)2)2 + 2 LiCl

Diversamente dai classici composti organici aromatici, ha una proprietà molto particolare: la capacità di subire mwbwossidazione cedendo un elettrone, con mwcapotenziale standard di riduzione (misurato con mwcqelettrodo a calomelano saturo) di mwcg0,4 V. L'ossidazione è solitamente condotta utilizzando FeClmwcw3, si ottiene lo mwdaione ferricinio [Fe(Cmwdq5Hmwdg5)mwdw2]mwea+ di colore blu. I mweqsali di ferricinio sono ampiamente utilizzati come agenti ossidanti, sfruttando il fatto che il prodotto della mwegriduzione del ferrocene è stabile e facilmente separabile dagli altri prodotti.

Il ferrocene, di per sé, ha poche applicazioni. La disponibilità di innumerevoli derivati, mono- o bi-sostituiti, ne estende il campo delle possibili applicazioni.

• mwfwAdditivo per carburante. Il ferrocene e i suoi derivati sono mwgaagenti antidetonanti usati in mwgqcarburanti per mwggmotori a benzina; sono considerati più sicuri rispetto al mwgwpiombo tetraetile.cite-ref-6[6] Di contro possono formarsi dei depositi sulla superficie della mwiacandela che ne provocano l'inutilizzabilità successiva. Nei mwiqmotori Diesel il ferrocene riduce la produzione di mwigfuliggine.

• mwjaMedicina: alcuni sali del ferrocene hanno attività anticancerogena. Esiste un farmaco sperimentale che rappresenta la versione ferrocenilica del mwjqtamoxifenecite-ref-top2003-7-0[7]: il principio sfrutta l'affinità del tamoxifene per i siti di legame degli mwkgestrogeni, con effetto mwkwcitotossico.cite-ref-top2003-7-1[7]cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]

• mwoqScienza dei materiali: il ferrocene sublimato può essere utilizzato per depositare alcuni tipi di mwogfullereni. È spesso utilizzato anche per la produzione di mwownanotubi di carbonio per mwpaDeposizione di Vapore Chimico (CVD), o sotto forma di soluzione in solvente organico o come polvere attraverso cui viene flussato un idrocarburo gassoso (tipicamente mwpqacetilene o mwpgetilene), essendo il ferro uno dei più comuni catalizzatori per la crescita di nanotubi.

• mwqaFonte di ligandi. Le ferrocenilfosfine mwqqchirali sono utilizzate come mwqgligandi in reazioni catalizzate da mwqwmetalli di transizione. Alcuni di loro trovano applicazione industriale nella sintesi di farmaci o di composti utilizzati in mwraagraria. 1,1'-bis difenilfosfinoferrocene è un importante ligando utilizzato per il mwrqpalladio, catalizzatore di diverse reazioni di accoppiamento ossidativo.

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• mwas4Antidetonante

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ferrocene

• citerefbritannica-com(EN) ferrocene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.